林保怡入行前曾經任職消防員和警員，為了追尋音樂夢想，林保怡決定離開警隊，在1987年在唱片公司擔任制作統籌，專責替葉德嫻試麥，其后因為貪玩輕哼了《離合圓缺》而被原唱的葉德嫻賞識而拉了他入行，當時與劉美君合唱《偷窺》而備受注視。
《僵尸醫生》青澀有型
《龍騰四海》
到1992年，林保怡在周潤發的欽點下，演出電影《辣手神探》，在戲中，林保怡飾演周潤發的下屬，雖然在開場的茶樓槍戰中被悍匪亂槍掃射身亡，不過林保怡曾在訪問上表示自己獲益良多，因為在拍戲過程中，周潤發會跟他討論每一個鏡頭兼不厭其煩地提出再拍一回，實行用演技去演戲，林保怡坦言周潤發開啟了自己的演員生涯，而且更加是演藝路上的貴人。
《辣手神探》
後來林保怡加入TVB拍劇， 最初演出的角色是以閑角為主，直到1997年，林保怡擔正演出《鑒證實錄》，其后的《妙手仁心》系列、《智勇新警界》、《金枝欲孽》，成功為林保怡奠定一線小生的地位，在2004年，憑劇集《金枝欲孽》于台慶頒獎禮奪我最喜愛男主角，2010年再憑《掌上明珠》奪得亞洲電視大獎最佳連續劇男主角，不過在2011年與TVB結束22年賓主關系。
《金枝欲孽》
《妙手仁心》
《天與地》
林保怡在2016年參演ViuTV開台劇集《瑪嘉烈與大衛系列綠豆》，飾演男主角大衛，再次引起城中熱話，其后于2018年成立自己的制作人公司，直到2020年監制ViuTV劇集《嘆息橋》，去年年初林保怡有份演出黃子華主演的賀歲片《毒舌大狀》，飾演廉政公署助理處長的林保怡，臉上完全沒有歲月痕跡，只有少量表情紋，而且身形依然跟當年在TVB一樣，非常fit，保養相當得宜。
《毒舌大狀》
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