不敢信沃爾瑪的訂單成為了汪小姐立足的關鍵，寶總望著面色堅定的汪小姐也只能選擇放手，畢竟每個人都有自己的選擇。在爺叔的參考下，寶總選擇了最適合的方式，不僅成功為汪小姐造勢，還將沃爾瑪的訂單故意惜敗給汪小姐。再次來到27號的汪小姐卻收到金科長的勸解，要珍惜眼前人。

不知是想到了什麼，汪小姐眼中突然有些濕潤，主動找到魏總，還大方地請他吃肯德基。汪小姐難得的態度轉變讓魏總一時間不敢相信，還以為是散伙飯。好在第二天依舊是正常工作，阿寶本就給了玲子一筆錢，之后加上沃爾瑪的虧損和馬老闆的尾款，公司一瞬間入不敷出，服飾公司也暫時沒結果，股市卻在這時出了新政策，為此阿寶找回蔡司令，打算重新回到股市打拼。

當初的輝煌歷歷在目，兩人信心滿滿的再度起航，可隨著強穆杰的殺戮，阿寶也開始了和他的明爭暗斗。不想汪小姐卻在這時傳出喜訊，要嫁給魏總為妻。大婚的前一晚，汪小姐來到和平飯店見寶總，卻第一次吃了閉門羹。汪小姐知曉寶總就在里面，于是便對著緊閉的房門說話，即使沒有任何回應，汪小姐也全部說完了自己想說的話。

可是就在回去的路上汪小姐卻遭遇交通事故，臨死前的一句話讓寶總崩潰不能接受，原來此時的汪小姐已經懷孕，還是阿寶的孩子。本來魏總已經接受一切，他也決定放下過去重新開始，可偏偏就這般躺在血泊中。阿寶這才想起來，半年前他喝多之后誤把汪小姐當成雪芝，阿寶得幡然醒悟卻已經太晚。

隨著汪小姐的離世，魏總也消失在南京路。寶總卻始終覺得交通事故有蹊蹺，多方查證之后才知曉一切的背后都是強穆杰的手筆。為了給汪小姐報仇，寶總孤注一擲賭上全部身家，終于在股市中大放光彩，將強穆杰殺了的片甲不留，最終也因為事件敗露被抓入獄。依舊是昔日繁華的南京路，可阿寶卻總覺得少了什麼，運籌帷幄數十載，依舊是個無家可歸的人。

時代的浪潮滾滾向前，寶總也逐漸變成寶爺，可身邊也再無那群朋友。

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