米歇爾和梅根在交流的時候，大部分的時候聊的都是女王，這位前美國第一夫人給予了女王高度評價，梅根卻顯得有點不夠開心，所以當時米歇爾開始懷疑梅根對女王不太尊敬，因而拒絕和她成為朋友。

米歇爾當時用一種警告的語氣，對梅根說道：‘和我一樣，你（梅根）可能從未夢想過自己會有這樣的生活，如果一事無成，你感受到的壓力有時會非常大。我想說的是，在這樣一個平台上有很多機會做善事，如果你適合自己做的事情的話，我認為你可以給很多人的生活帶來積極的影響，也給她自己帶來幸福。」

雖然米歇爾對梅根的第一印象并不好，但這兩位女士隨后依舊進行了多次公開互動，顯得很是親近。

2019年，梅根隨哈里王子對南非進行訪問時，在英國高級專員官邸會見了奧巴馬基金會的領導人。奧巴馬在Instagram上發布了一張公爵夫人與這群人合影的照片，并配上熱情洋溢的文字，稱梅根是他們的「朋友」和「靈感來源」。

奧巴馬寫道：「感謝我的朋友，蘇塞克斯公爵夫人殿下，一位有思想的領導人，她打破了傳統，讓我們的世界變得更美好。無論是與奧巴馬基金會領導人見面，還是幫助世界各地的女孩尋求她們應得的教育，她都鼓舞了很多人。」

同樣在2019年，梅根作為英國版《Vogue》雜志的特邀編輯，采訪了奧巴馬，在采訪中，她稱米歇爾坦率得可愛、接地氣。

鮑爾在他的書中用了整整一章來講述梅根與《Vogue》雜志的合作，他聲稱梅根和編輯人員之間存在敵意，他們認為她的要求膚淺。

2021年3月，梅根和哈里接受了奧普拉·溫弗瑞的采訪，在采訪中，他們討論了在一年前辭去全職王室職務之前，梅根面臨的種族歧視，米歇爾多次被問及她對這種情況的看法。

奧巴馬對美國主持人詹娜·布什·黑格說：「為人民服務是一個光明、明智和熱門的選擇，大多數人不理解也不應該理解。我一直牢記的一點是，這一切都與我們自己無關，與服務無關，而是與我們服務的對象有關；我總是試著把焦點放在我們真正服務的人們身上。」

從米歇爾在公眾面前表達的一些觀點出發，可以得出她實際上從一開始就開始提防梅根的結論，她也間接地知道了梅根在英國王室工作，但有著一顆不安分的心，曾嘗試勸說梅根，只是米歇爾的努力是白費了。

梅根似乎從來都不知道為人民服務是什麼，離開王室以后，她和哈里王子的路走得越來越偏，和英國王室及自己的家人作對后，他們幾乎被批為「反人性」了。米歇爾還是一個相當聰明的女人，一開始就識破了梅根的「詭計」。