只可惜第二年，他還是沒有考上。

連續兩次落榜，也讓湯唯的內心著了急，當時她還報名參加了一個表演培訓班，希望這次可以通過考試，但是當時培訓班的老師對她說：

「你還是換一條路走吧，既然已經失利了兩次，不如試著去考一下導演系。」

聽了老師的話，湯唯也開始另辟蹊徑，一個暑假的突擊學習，第三次考試她順利地通過了，而且最后還是以第三名的成績被中戲錄取的， 這一年，湯唯也已經21歲了， 很多人已經成名的時候，她才剛剛開始自己的大學生活。

進入大學以后，在學習專業課的同時，湯唯也會自己找一些機會去參加一些實踐活動，如果只是拍個廣告，那她還是可以接受的，但是只要一和表演掛上鉤，那肯定過不了。

于是大二那年，湯唯開始學習話劇來磨練自己的演技，這也鑄就了她的第二段感情。

2002年，在湯唯踏入話劇行業沒多久的時候，他就遇到了知名的戲劇制作人袁鴻，當時學校里正在舉辦大學生戲劇節，作為學校里的「三好學生」湯唯肯定是最積極的那個，她還是以志愿者的身份參加了這次的活動。

當時袁鴻對她的印象是非常好的，在湯唯的身上，她不僅看到了她的熱情，還沉醉于她的美貌之中。

之后的那段時間倆人走得也是非常的近，但當時湯唯還沒有什麼名氣，自然也是沒有得到什麼關注。

那時的她帶著一些文藝的氣息，長得也是眉清目秀，一米七多的一個大個，再加上一雙大長腿十分的奪目， 學習話劇還沒多久，她就參加了話劇《如夢之夢》的表演，當時籌備這場話劇的導演是賴聲川，也是袁鴻的一個好友，于是趁著這次機會，他就讓湯唯去試了試。

當時賴聲川根本就不認識這個女生，但是在臺上他看到了湯唯身上不一樣的氣質，甚至還有一些像吳倩蓮，而這樣的女演員，也正是賴聲川所欣賞的類型，于是就讓她飾演了劇中「五號病人的妻子」，這也讓湯唯正式開始了自己的戲劇生涯。

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