于小偉出生在一個音樂世家，父母和姐姐都是學音樂的，因此在藝術方面，于小偉頗有天賦，從小是一個文藝青年，在酒吧做過調酒師，也學過美術雕像，還經營過美容院。在23歲的時候，于小偉決定報考中央戲劇學院，并正式學習起了表演課程，并開始喜歡上了這樣的生活。
24歲的于小偉和徐帆搭檔，出演了自己的首部作品《永遠有多遠》，相繼又出演了《無極》《孔雀》等，但沒有引起什麼風浪，直到《胭脂雪》的播出，讓人們記住了這張臉。之后又相繼出演了《門第》《第2次也很美》《諜戰深海之驚蟄》《慶余年》，是一個塑造性很強的演員。
如此優秀的演員，在感情上又是怎樣呢？
于小偉的前女友是高圓圓，傳言兩人是在聚會上認識，當時高圓圓喝多了酒，向于小偉吐了苦水，后兩個人談的非常投機。在接下來的一段時間里，于小偉每天都會給高圓圓打電話，還會去找高圓圓探班。直到后來，兩人被拍到在街頭秀恩愛，高圓圓的經紀公司負責人，稱：「她們的戀愛是實情。」
負責人特意囑咐：「作為經紀公司，一定會祝福他們，畢竟這是私人的生活，絕對不會炒作，也希望媒體不要炒作，圓圓性格較為內向低調，所以拜托大家了。
」原本以為這段愛情會持久下去，但在拍攝《闖關東前傳》時，于小偉和高圓圓感情逐漸變淡，最后還是分手了，持續了兩年的時間。
對于分手的原因，網友們也分析出了三個。一個是聚少離多，因為在10年的8月份，兩人就傳出了分手的傳聞，上半年在一起的時間只有幾天而已，而這種情況并沒有得到任何變化，仍舊是各忙各的，很少有時間會聚集，而機場成為了他們重逢的地方。
