威廉王子在皇家·空軍服役時擔任過空中搜救員，之后又擔任過空中救護直升機飛行駕駛員。為此，劍橋公爵一直對自己的飛行技術深深感到自豪。
近幾年，劍橋一家五口（威廉王子、凱特·米德爾頓、喬治王子、夏洛特公主和路易王子）出行，劍橋公爵經常會親自擔任直升機駕駛員，載著老婆和孩子們前往目的地。當然了，大多數時候都是前往他們位于諾福克郡的鄉村別墅安墨堡或英國國內距離相對較近的公務活動現場。
據悉，之所以這麼做，除了相信自己熟練的駕駛技術外，威廉王子也需要積累足夠的空中飛行時間，才能保持他的飛行員駕駛執照持續有效。
然而，威廉王子的這一行為卻引起了他的祖母、96歲的英女王的高度重視和擔心，畢竟劍橋公爵和劍橋三小只的身份比較特殊；尤其是威廉王子和喬治王子。
在英王室，很早以前就有一項不成文的規定；即王位直系順位繼承人不可以同乘一架飛機出行。這個規定的主要目的是為了避免搭乘同一架飛機上的兩位直系繼承人萬一遇到空難而導致的繼承人危·機。
最先打破這項規定的是威廉王子的母親戴安娜王妃。1983年出訪澳大利亞之前，戴安娜王妃和查爾斯王子因為是否要帶著剛剛1歲左右的威廉王子隨行而鬧得相當不愉快。
按照直系繼承人不能乘坐同一架飛機的規定，為了避免發生意外，查爾斯是不應該與威廉一同乘機的。
然而，當時戴安娜非常堅持，并明確表示：如果不帶著威廉王子，她就不出訪。最終的結果是，戴安娜和查爾斯帶著威廉對澳大利亞進行了持續6周的訪問；并且因為彼時還是小團子的威廉的加入，那次出訪取得了意想不到的好效果。
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